Troubles. 1919 godine. U novoj strateškoj ofanzivi crvenog Južnog fronta glavni udarac s obje strane nanesen je Dobrovoljačkoj armiji koja je napredovala prema Orelu. Udarna grupa May-Mayevsky snažno je krenula naprijed, bokovi su bili otvoreni. Crvena komanda planirala je poraziti udarne snage May-Mayevskog, odvojiti dobrovoljačku i donjsku vojsku, te ih zasebno pobijediti.
Opšta situacija na frontu
Ukupan broj bijelih trupa na moskovskom pravcu iznosio je oko 100 hiljada bajuneta i sablja, oko 300 topova, preko 800 mitraljeza, 22 oklopna voza i 12 tenkova. Trupe Kijevske oblasti, pod komandom generala Dragomirova, bile su smještene ispred Kijeva i uz Desnu kod Černigova. Dobrovoljačka vojska generala May-Mayevskog (preko 22 hiljade ljudi) zauzela je položaje od Černigova do Orela i Dona (kod Zadonska). Tokom moskovske kampanje glavne snage Maja-Majevskog postigle su maksimalan uspjeh i stigle do linije Hutor-Mihajlovski, Sevsk, Dmitrovsk, sv. Eropkino, Livny, Borki, r. Ikorets. Od 13. do 20. oktobra 1919, belci su zauzeli Orjol. Don vojska generala Sidorina (50.000 ljudi) nalazila se od Zadonska do ušća Ilovlija; Kavkaska vojska generala Wrangela (oko 15 hiljada ljudi) - u oblasti Caritsyn, s dijelom snaga protiv Astrahana, na obje obale Volge; Odred generala Dratsenka iz trupa Sjevernog Kavkaza - protiv Astrahana s juga i jugozapada.
Oružane snage juga Rusije bile su iscrpljene krvlju i oslabljene strateškom ofanzivom na moskovskom pravcu. Za razliku od crvenih, bijela komanda nije mogla pružiti ogromnu podršku ljudima. Društvena baza je bila slaba i već je iscrpljena prethodnim mobilizacijama. Mnoge antiboljševičke snage i grupe stanovništva, nakon što su uklonili direktnu prijetnju, bili su zauzeti unutrašnjim prepirkama i sukobima, usprotivili su se bijelom pokretu. Postojeće rezerve, novoformirane jedinice, pa čak i dio snaga s glavnog fronta preusmjereni su na unutrašnje frontove i pravce. Konkretno, radi smirivanja ustanka Makhna i drugih poglavica, koji su zapalili velika područja u Novorosiji i Maloj Rusiji. Dio snaga regije Kijev borio se protiv petliurista i pobunjenika. Trupe Sjevernog Kavkaza bile su zauzete u borbi protiv gorštaka, snaga Sjevernokavkaškog emirata itd.
Početkom oktobra 1919. godine sovjetske vojske južnog i jugoistočnog fronta dovedene su u red i dopunjene. Južni front pod komandom Jegorova sastojao se od oko 115 hiljada bajuneta i sablja, 500 topova, preko 1,9 hiljada mitraljeza. Na desnom boku bila je 12. Crvena armija - s obje strane Dnjepra od Mozyra, zaobilazeći Žitomir, pa uz Desnu do Černigova do Sosnice. Nadalje, nalazili su se položaji 14. armije - od Sosnice do Kroma (u regiji Orel). 13. armija je preuzela odbranu od Kroma do rijeke. Don (kod Zadonska, kod Voronježa). Osma armija nalazila se između Zadonska i Bobrova. Prvi konjički korpus Budyonny također se nalazio na Voronežskom pravcu (u novembru je raspoređen u 1. konjičku armiju). Dalje od Voronježa do Astrahana, trupe jugoistočnog fronta nalazile su se pod komandom Shorina. Ukupno oko 50 hiljada ljudi. 9. armija bila je stacionirana od Bobrova do ušća Medvjeda; Deseti je djelovao u smjeru Tsaritsyn; Jedanaesti se nalazio u Astrahanskoj oblasti, sa operativnim pravcima uz Volgu protiv Tsaritsyna, na jugu i istoku duž Kaspijskog mora protiv Sjevernog Kavkaza i Gurjeva (Uralski bijeli kozaci).
Ofanzivni plan Južnog fronta
Snage Crvenih na južnom i jugoistočnom frontu stalno su rasle. U vezi s poboljšanjem situacije na drugim frontovima, u oktobru - novembru 1919. godine ovdje je prebačeno još nekoliko divizija. Sovjetsko zapovjedništvo formiralo je dvije jake udarne grupe na orjolskom i voronješkom pravcu. Štaviše, na pravcu Orel-Kursk, crveni su uspjeli postići 2,5 puta superiornost u bajunetima, a na pravcu Voronjež-Castornenski-10 puta.
Nakon neuspjeha ofenzive u kolovozu (), sovjetska komanda promijenila je smjer glavnih napada. Na orjolskom pravcu trebale su napredovati trupe 13. i 14. armije: ukupno 10 divizija, 2 odvojene brigade, 4 konjičke brigade i 2 odvojene grupe (62 hiljade bajuneta i sablja, preko 170 topova i preko 1110 mitraljeza). Glavnu ulogu u ofenzivi trebala je odigrati Udarna grupa pod komandom komandanta latvijske divizije A. A. Martusevicha, prvo je bila dio 13. Crvene armije, zatim 14. armije. Grupu su činili: latvijska streljačka divizija (10 pukova i 40 topova), zasebna konjička brigada crvenih kozaka (uskoro raspoređena u diviziju), zasebna streljačka brigada. Grupu je činilo oko 20 hiljada vojnika, preko 50 topova i preko 100 mitraljeza. Plan crvene komande bio je da se snagama Martuševićeve grupe napadne bok i pozadina jedinica Prvog armijskog korpusa Kutepov (glavna udarna snaga Dobrovoljačke vojske) koje su napredovale prema Moskvi, prisiljavajući bijele da zaustaviti ofenzivu, a zatim opkoliti i uništiti neprijatelja.napadnuti s područja Krom u smjeru pruge Kursk-Orjol. 55. pješadijska divizija 13. armije imala je zadatak slomiti neprijatelja koji je napredovao na Orel.
Drugu udarnu grupu formirala je crvena komanda istočno od Voronježa. Šok -grupu činili su 42. pauk puškarska divizija, 13 -ta armijska konjička brigada, Budyonnyjev korpus, 12 -ta streljačka divizija Reva 8. armije. Grupa je trebala udariti na desni bok moskovske grupe Denikinove vojske, pobijediti neprijatelja na voronješkom pravcu (ovdje su djelovali 4. Don i 3. kubanski korpus Mamontov i Škuro), osloboditi Voronež i udariti u pozadinu neprijateljska orjelska grupa u pravcu Kastornaje. Takođe, poraz bijele garde kod Voronježa stvorio je uslove za ulazak 8. crvene armije u Don.
Tako je u novoj strateškoj ofenzivi Južnog fronta glavni udarac s obje strane nanesen Dobrovoljačkoj armiji koja je napredovala prema Orelu. Udarna grupa May-Mayevsky snažno je krenula naprijed, bokovi su bili otvoreni. Bijela komanda nije imala snage za istovremeni napad i čvrstu konsolidaciju okupiranih teritorija. Stoga su Crveni planirali poraziti udarne snage May-Mayevskog, odvojiti dobrovoljačku i donsku vojsku i zasebno ih pobijediti.
Planovi bijele komande
Bela komanda je imala informacije o koncentraciji neprijateljskih trupa za kontraofanzivu. Međutim, nije bilo rezervi za pariranje ovim udarcima. Bilo je moguće samo pregrupirati raspoložive snage. Ofanziva orolske grupe od početka nije izazivala strahove. Ovdje su djelovale jake divizije Drozdovskaya i Kornilovskaya. Kutepov je dobio naređenje od generala May-Mayevskog da napadne Oryol bez zaustavljanja i da ne obraća pažnju na bokove. Kao što je i sam zapovjednik 1. armijskog korpusa napomenuo: „Uzeću Orao, ali moj će front napredovati poput šećerne pogače. Kad neprijateljska udarna grupa krene u ofenzivu i napadne mi bokove, neću moći manevrirati. Pa ipak, naređeno mi je da uzmem orla!"
Prijetnja lijevom boku vojske Don na voronješkom pravcu smatrana je ozbiljnijom. Stoga je Denikin, ne prekidajući ofenzivu na liniji Bryansk - Oryol - Yelets, naredio vojsci Dona da se ograniči na odbranu u centru i na desnom boku, te da se usredotoči na njen lijevi bok, protiv Liske i Voroneža. Korpus generala Shkuroa, koji se nalazi u Voronežskoj oblasti, prebačen je u Donjsku vojsku.
Tako je provedba planova komande crveno -bijelih dovela do tvrdoglavih nadolazećih borbi, što je rezultiralo općim angažmanom. Bitka je počela, što je odlučilo ishod cijele kampanje.
U budućnosti je zapovjedništvo ARSUR -a pokušalo oformiti snažnu udarnu skupinu na Voronješkom pravcu kako bi pobijedilo udarnu grupu 8. Crvene armije i korpusa Budennyja, što je omogućilo ponovno presretanje strateške inicijative i nastavak ofenzive.. Snažnu udarnu šaku bilo je moguće prikupiti samo slabljenjem vojske Dona i Kavkaza. I ovdje je negativnu ulogu odigrao nedostatak jedinstva bijele komande i antiboljševičkih snaga. Denikin je zahtijevao da se ojača lijevi bok Don vojske oslabljenjem centra i desnog krila. Ovi zahtjevi srušili su se protiv pasivnog otpora komande Dona, koja je nastojala pokriti područje Dona što je više moguće. Kako se prisjetio Denikin, zapovjedništvo Donske vojske "bilo je pod snažnim pritiskom psihologije masa donskih kozaka, koji su gravitirali prema svojim rodnim kolibama". Kao rezultat toga, komanda Don dodijelila je udarnoj grupi samo 4. korpus generala Mamontova, koji je bio oronuo i oslabljen nakon napada na crvenu pozadinu, u kojem je ostalo 3.500 sablja. Krajem novembra, nakon upornih zahtjeva Denikinovog štaba, 4. korpus je dobio pojačanje, udarna grupa uključivala je brigadu Plastun i slabu konjičku diviziju. Zapovjednik Donske vojske, general Sidorin, nije želio oslabiti odbranu Donske regije.
Slična situacija je bila i sa komandom kavkaske vojske. U oktobru 1919. godine, Wrangel je nanio jake udarce južnim i sjevernim neprijateljskim grupama u oblasti Tsaritsyn. Nakon toga, zapovjednik je obavijestio Štab da je ovaj uspjeh postignut "po cijenu potpunog iskrvavljenja vojske i posljednjeg napora moralnih snaga onih zapovjednika koji još nisu izašli iz akcije". Denikinov štab je 29. oktobra predložio zapovjedništvu kavkaske vojske da rasporedi snage za udarnu grupu u centru ili da započne vlastitu ofenzivnu operaciju na sjevernom pravcu kako bi preusmjerili snage Crvene armije i smanjili front Don vojske, što joj je omogućilo da se usredotoči na svoje lijevo krilo. General Wrangel je odgovorio da je razvoj operacije Kavkaske vojske na sjeveru nemoguć "u nedostatku željeznica i nedostatka vodenih komunikacija". Premještanje trupa na zapad neće promijeniti opću situaciju zbog malog broja konjičkih jedinica i dovest će do gubitka Caritsyna. Denikin se iz kavkaske vojske povukao samo 2. kubanski korpus.
Operacija Voronezh-Kastorno
13. oktobra 1919. započela je ofenziva Voronežske grupe Crvenih. Konjički korpus Budyonny, pojačan pješadijskom divizijom 8. armije, udario je u 4. Donski korpus Mamontov u rejonu sela Moskovskoye. Do 19. oktobra trajale su tvrdoglave bitke, naselja su nekoliko puta mijenjala vlasnika. 19. oktobra Kubanci i Donovci iz Škura i Mamantova napali su na spoju 4. i 6. konjičke divizije u smjeru sela Khrenovoe. Dio korpusa Budennyja prešao je u defanzivu i u isto vrijeme nanio neprijatelju snažne protunapade sa sjevera i juga. Beli kozaci su proterani nazad na jug i istok, prema Voronježu.
Budenoviti su 23. oktobra, uz podršku streljačkih divizija 8. armije, započeli napad na Voronež. Crveni su 24. oktobra oslobodili grad od Shkurovih trupa, koje su se povukle na desnu obalu Dona. Prešavši Don, Budyonny se borio prema Nižnjedevitsku, prijeteći Kastornoj i pozadini 1. armijskog korpusa Dobrovoljačke vojske. U isto vrijeme, jedinice 8. armije razvile su ofenzivu na jug, zauzele stanicu Liski i odbacile 3. donški korpus iza Dona.
31. oktobra Budyonnyjev korpus pojačan je rezervnom 11. konjičkom divizijom. 2. novembra Donjeti Mamontova pokrenuli su protunapad na području Klevna-Shumeyka, ali su se nakon velikih gubitaka povukli. 3. novembra 42. pješadijska divizija 13. armije zauzela je Livny i počela napredovati prema Kastornom.5. novembra Budyonnyjev korpus, trupe 8. i 13. armije stigle su do stanice Kastornaya. Ovdje su Crveni naišli na snažan otpor konjice Shkuro i pukovnije Markov. Od 5. do 15. novembra vodile su se bitke za Kastornu. 42. pješadijska i 11. konjička divizija napredovale su sa sjevera, 12. pješadijska i 6. konjička divizija s juga, a 4. konjička divizija s istoka. Kao rezultat toga, Redsi su zauzeli Kastornu. Do kraja 16. novembra White je poražen. 19. novembra Budyonnyjev korpus raspoređen je u 1. konjičku armiju.
U isto vrijeme, na frontu Donske vojske vodile su se tvrdoglave nadolazeće bitke s različitim uspjehom. Kozaci su porazili lijevi bok 8. Crvene armije kod Bobrova i Talovaje i jedinica 9. sovjetske armije na obalama Khopre. Donets je ponovo zauzeo Liski, Talovaya, Novokhopyorsk i Bobrov. Postojala je prijetnja da će White ponovo zauzeti Voronezh. Međutim, na kraju je vojska Don povukla svoj desni bok izvan Dona i centar iza Khopera, zadržavajući se iza ovih rijeka i na liniji Liski-Uryupino.
Tako je Voronješka grupa napredovala 250 km, oslobodila Voronjež, nanijela težak poraz glavnim snagama bijele konjice, lijevom boku Donske vojske i stvorila prijetnju boku i pozadini Dobrovoljačke vojske, doprinoseći pobjedi Crvene armije u bitci Orel-Kromskoye.