Usprkos uspješno završenom rusko-litvanskom ratu 1487-1494 (za više detalja u članku VO: Malo poznati ratovi ruske države: rusko-litvanski "čudni" rat 1487-1494), pitanje nije bilo zatvoreno. Ivan III Vasiljevič smatrao je ishod rata nezadovoljavajućim. Proces ujedinjenja većine ruskih zemalja oko Moskve nije dovršen. I Litvanija je također nastojala vratiti zemlje koje su bile prenesene na Moskovsku državu. Novi rat bio je neizbježan. Čak ni brak velikog kneza Litvanije Aleksandra Jagelona sa kćerkom moskovskog cara Ivana Elene, koji je trebao pomiriti dvije moći, nije okončao nesuglasice, već je, naprotiv, dao nove razloge za sukob. Ivan je bio iznerviran pokušajima da svoju kćer, veliku vojvotkinju Elenu od Litve, pokatoliči.
Kao rezultat toga, moskovski suveren je 1494. donio odluku koja je prekršila uvjet "vječnog mira", zabranio je kneževima da odlaze na službu drugom suverenu. Ivan ponovo počinje primati knezove u moskovsku službu, koji su prestali služiti Velikom vojvodstvu Litvanskom, Ruskom i Žemojtskom. U aprilu 1500. godine knez Semjon Ivanovič Belski prešao je u službu Ivana III Vasiljeviča. Posjed S. Belsky, grada Belaya jugozapadno od Tvera, također je prešao u sastav Velikog vojvodstva Moskve. Princ je kao razlog svog odlaska naveo gubitak „naklonosti“velikog kneza Litvanije, kao i Aleksandrovu želju da ga prevede u „rimsko pravo“(katoličanstvo), što nije bio slučaj kod prethodnih velikih vojvoda. Veliki knez Litvanije Aleksandar poslao je ambasadu u Moskvu sa protestom, kategorički odbacujući optužbe da je primoran da pređe na katoličanstvo i nazvao princa Belskog izdajnikom. Litvanskim izaslanicima koji su stigli u Moskvu, suveren Rusije ne samo da je potvrdio činjenicu odlaska princa Belskog, već je i najavio njegov prelazak u svoju službu s feudima knezova Mosalskih i njihove rodbine, knezova Hotetovskih. Vjerski ugnjetavanje naziva se i razlogom njihovog prelaska na stranu Moskve.
Istog aprila, knezovi Semjon Ivanovič Starodubsko-Možajski i Vasilij Ivanovič Šemjačič Novgorod-Severski otišli su na službu u Moskvu. Kao rezultat toga, ogromne zemlje na istoku Velikog vojvodstva Litvanskog, uključujući gradove Belaya, Novgorod-Seversky, Rylsk, Radogoshch, Gomel, Starodub, Chernigov, Karachev i Hotiml, postale su dio Velikog vojvodstva Moskve. Rat je postao neizbježan.
Uoči toga, Aleksandar Kazimirovič Jagiellon poduzeo je korake za jačanje vanjskopolitičke pozicije Litvanije. On je inicirao obnovu i potvrdu Gorodelskog saveza 1413. Podržavao ga je njegov brat, poljski kralj, Jan Olbracht. U svibnju 1499. u Krakovu je čin unije potvrdio poljski plemić, a u srpnju iste godine litvansko plemstvo u Vilni. Iste godine objavljen je dekret Vilnskog sejma prema kojem od sada ni veliki knez Litvanije nije mogao biti izabran bez pristanka poljskog plemstva, niti je poljsko prijestolje moglo biti zauzeto bez pristanka Litve. 25. listopada 1501. izašla je privilegija Melnytsky, koja je utvrdila da bi od tada Poljska i Litvanija trebale formirati jedinstvenu državu, pod vlašću jednog kralja, izabranog u Krakovu. Ova norma primijenjena je iste godine - Jan Olbracht je neočekivano umro, a Aleksandar je postao poljski kralj. Glavni cilj unije bio je vojno -strateški savez - Litvanija i Poljska sada su mogle zajedno voditi obrambene i ofenzivne operacije. Poljska je bila ugrožena na južnim granicama - Krimskom kanatu i Osmanskom carstvu, a na istočnoj - Moskvi.
Osim toga, Litvanija je učvrstila veze s Livonskim redom i počela uspostavljati kontakte s Velikom Hordom. Istina, ni Poljska, ni Livonija, ni Velika Horda nisu mogle pružiti trenutnu pomoć Litvi.
Početak rata
Ivan III je odlučio da ne očekuje kampanju litvanskih trupa protiv prebjega, dolazak poljskih snaga u pomoć Litvaniji, pa je u svibnju 1500. otvorio neprijateljstva. Ruske trupe djelovale su po jasnom planu. Prema planu Ivana III, ruske snage trebale su napredovati u tri smjera: 1) sjeverozapadni (na Toropetcu i Beloj), 2) zapadni (Dorogobuž i Smolensk) i 2) jugozapadni (Starodub, Novgorod-Severski i drugi gradovi Severska zemlja). Uoči rata formirane su tri ratije. Osim toga, stvorena je rezerva za pružanje podrške onim trupama protiv kojih bi se Litvanci usprotivili. Glavni u prvoj fazi rata smatrao se jugozapadnim pravcem (zbog želje da se uporište u sjevernim zemljama).
Ruska vojska krenula je u pohod gotovo istovremeno s odlaskom glasnika s objavom rata Litvaniji (ambasadori su bili Ivan Teleshov i Atanasije Sheenok). Trupama su komandovali izgnani Kazan Khan Mohammed-Emin i Yakov Zakharyich Koshkin. Ruske trupe na jugozapadnom pravcu zauzele su Brjansk, Mtensk i Serpejsk (njihovi vlasnici prešli su na stranu Moskve). Gradovi Černigov, Gomel, Počep, Rylsk i drugi predali su se bez borbe. Moć Moskve priznali su knezovi Trubetskoy i Mosalsky. Na zapadnom pravcu uspjele su i ruske trupe. Dorogobuzh je zauzet.
Ruska komanda je dobila informacije o vojnim pripremama u Litvaniji. Najopasnijim smjerom smatrao se zapad. Iz smjera Smolenska očekivao se udar na Dorogobuzh. Rezervna armija Tvera poslana je ovamo preko Vjazme, pod komandom guvernera Daniila Vasiljeviča Shcheni-Patrikeeva. Rezerva ujedinjena s odredom Jurija Zakharyicha Koshkina, D. Shchenya vodio je cijelu vojsku. Broj ruskih trupa na ovom pravcu povećan je na 40 hiljada ljudi. To je bila ispravna odluka. Od Smolenska do Jelje kretala se litvanska vojska od 40.000 ljudi, predvođena hetmanom Konstantinom Ivanovičem Ostrožskim. 14. jula 1500. godine dogodila se bitka kod Vedroshe (nekoliko kilometara od Dorogobuža), koja je postala ključni događaj rusko-litvanskog rata 1500-1503.
Bitka kod Vedrosha
Prije bitke, ruska vojska je bila u logoru na Mitkovom polju (u blizini sela Mitkovo), koji se nalazio 5 km zapadno od Dorogobuža, iza rijeka Vedrosh, Selia i Trosna. Istina, povjesničari nemaju točne podatke o mjestu bitke: neki istraživači vjeruju da se bitka odigrala ne zapadno, već oko 15 kilometara jugoistočno od Dorogobuža, na obalama modernih rijeka Selnya i Ryasna.
Jedini most na ovim mjestima bačen je preko Kante. Učenje o približavanju neprijatelja. Ruski komandanti izgradili su veliki puk, ali most nije uništen. Desni bok ruske vojske bio je okrenut prema Dnjepru, nedaleko od ušća u Trosnu, lijevi je bio prekriven gustom šumom. U istoj šumi postavljena je zasjeda - gardijski puk pod komandom Jurija Koškina. Jedinice Naprednog puka premještene su na zapadnu obalu, koja je trebala ući u bitku i povući se na istočnu obalu Vedroshe, izlažući Litvance udarcu Velikog puka.
Za razliku od ruske komande, litvanski hetman nije imao tačne podatke o neprijatelju. Od prebjega su primljene informacije o malom ruskom odredu. 14. jula Ostrožski je napao napredne ruske jedinice, prevrnuo ih i počeo goniti. Litvanci su prešli rijeku i ušli u bitku sa snagama Velikog puka. Besno klanje trajalo je 6 sati. Snage su bile približno jednake i obje strane su se hrabro borile. O ishodu bitke odlučio je ruski puk iz zasjede. Ruske trupe napale su neprijateljsko krilo, otišle u pozadinu Litvanaca i uništile most. Neprijatelj je izgubio priliku za povlačenje. Litvanci su pali, veliki se broj utopio pokušavajući pobjeći, drugi su zarobljeni, uključujući i Hetmana Konstantina Ostrožskog. Zarobljen je cijeli litvanski konvoj i topništvo. Broj poginulih Litvanaca procjenjuje se na različite načine - od 4-8 - do 30 hiljada ubijenih i zarobljenih. Nema podataka o gubicima Rusije.
Bio je to ozbiljan poraz - u borbi su poginule ili zarobljene jedinice borbeno najspremnije litvanske vojske. Osim hetmana, zarobljeni su i drugi ugledni litvanski zapovjednici - vojvoda Grigorij Ostikovič Trocki, maršal Ivan Litavor ("Lutavr"), vojvoda Nikolaj Glebov, Nikolaj Zinovjev, knezovi Drutski, Mosalskiy i drugi plemeniti ljudi. Nakon pretrpljivog poraza, Litvanija je bila prisiljena preći na odbrambenu strategiju.
Ruske trupe nastavile su uspješan pohod. Na pravcu jugozapada, 6. avgusta, vojvoda Yakov Koshkin zauzeo je Putivl. Na sjeverozapadnom pravcu novgorodsko-pskovska vojska Andreja Fedoroviča Čeljadnina, koja je napredovala iz Velikih Luki, zauzela je 9. avgusta Toropets, a zatim i Belaya. U isto vrijeme, saveznik moskovske države, krimski kan Mengli I Girey izvršio je raciju na jugu Velikog vojvodstva Litvanije. Krajem godine ruski car Ivan III planirao je nadograditi postignuti uspjeh i napraviti zimski pohod na Smolensk, ali oštra zima 1500.-1501. nije joj dozvolila da ispuni svoje planove.
Rat s Livonijom (1501-1503)
Litvanska ambasada je još 1500. godine poslana velikom majstoru Livonskog reda Walteru von Plettenbergu (magistru Livonskog reda od 1494. do 1535.), s prijedlogom za savez protiv Moskve. Sjećajući se prethodnih sukoba s Litvanijom, majstor Plettenberg dao je pristanak na uniju ne odmah, već tek 1501. godine. Uspjesi ruskih trupa u ratu s Litvanijom uznemirili su Livonce, pa su odlučili pomoći Velikom vojvodstvu Litvaniji. 21. juna 1501. u Wendenu je potpisan sindikalni ugovor. Majstor je čak pokušao uvjeriti papu Aleksandra VI da objavi križarski rat protiv Rusije, ali ideja nije uspjela.
U proljeće 1501. u Dorpatu je uhapšeno više od 200 ruskih trgovaca, njihova je roba opljačkana. Pskovski ambasadori poslani u Livoniju privedeni su. Rat sa Livonijom ugrozio je sjeverozapadne ruske zemlje. Moskovski car Ivan III poslao je u Pskov odred iz Novgoroda pod vođstvom knezova Vasilija Vasiljeviča Šujskog i tversku vojsku pod komandom Danila Aleksandroviča Penka (Penka). Početkom avgusta ujedinili su se u Pskovu sa odredom kneza Ivana Ivanoviča Gorbatija. Dana 22. avgusta vojska pod komandom Daniila Penka stigla je do granice, gdje su se već dogodili sukobi s livonskim trupama.
Dana 26. avgusta 1501. godine, livonska vojska, predvođena majstorom V. Plettenbergom, prešla je rusku granicu u blizini grada Ostrova kako bi se ujedinila sa savezničkim litvanskim trupama na ruskoj teritoriji i udarila na Pskov. Treba napomenuti da je majstor Walter von Plettenberg bio jedan od najvećih vođa reda u čitavoj svojoj povijesti.
Već 27. avgusta Plettenbergove snage sukobile su se s ruskom vojskom u bici na rijeci Seritsa, 10 kilometara od Izborska. Snage Livonaca i Rusa procjenjuju se na oko 6 hiljada ljudi. Glavno obilježje Livonskog odreda bilo je prisustvo u njemu značajne količine artiljerije: poljskih topova i škripe ruku. Napredni ruski puk (Pskoviti) neočekivano je naišao na velike snage Livonaca. Pskovci pod komandom gradonačelnika Ivana Tenshina napali su livonsku prethodnicu i srušili je. Progoneći neprijatelja, Pskovci su naletjeli na glavne neprijateljske snage, koje su imale vremena za razmještanje baterija. Livonci su pucali na Pskovite; gradonačelnik Ivan Tenshin bio je jedan od prvih koji je poginuo. Pskoviti su počeli da se povlače pod vatrom. Livonci su prebacili vatru na glavne snage ruskog odreda. Ruske snage su se miješale i povukle, napustivši voz za prtljag. Razlozi za poraz ruske vojske, osim što je neprijatelj vješto koristio artiljeriju, bili su i u nezadovoljavajućoj organizaciji obavještajnih službi, interakciji između jedinica Pskov i Novgorod-Tver vojske. Općenito, obje su strane pretrpjele manje gubitke. Glavna stvar je bila da je ruska vojska demoralizirana i dala inicijativu neprijatelju.
Ruske snage povukle su se u Pskov. Livonski gospodar ih nije potjerao i organizirao je opsadu Izborska. Garnizon ruske tvrđave, uprkos velikom granatiranju, odbio je neprijateljski napad. Plettenberg se nije zadržao i krenuo je prema Pskovu, bradovi preko Velike rijeke nisu mogli biti zauzeti. Livonci su 7. septembra opsjeli malu tvrđavu Ostrov. Topovska vatra pala je na grad. Uz pomoć zapaljivih granata izazvani su požari. U noći 8. septembra počelo je juriš na tvrđavu zahvaćenu vatrom. Grad je zauzet, tokom napada i masakra, Livonci su uništili cijelo stanovništvo Otoka - 4 hiljade ljudi. Nakon toga Livanci su se žurno povukli na svoju teritoriju. Istraživači navode dva razloga za povlačenje Livonaca: 1) u vojsci je počela epidemija (gospodar se također razbolio), 2) položaj litvanskih saveznika - Litvanci nisu priskočili u pomoć Livancima. Umro je poljski kralj Jan Olbracht, a veliki knez Litvanije morao je riješiti pitanja vezana za nasljedstvo prijestolja. Mali odred poslan je u pomoć Livancima, ali pojavio se kada su se Livonci već povukli. Litvanci su opsjedali tvrđavu Opochka, ali je nisu mogli uzeti i ubrzo su se povukli.
Ivan III Vasiljevič iskoristio je nedosljednost u postupcima protivnika. U oktobru se velika moskovska vojska, predvođena guvernerima Danilom Shchenyjem i Aleksandrom Obolenskim, preselila na sjeverozapadne granice. Takođe je uključivao i saveznički odred Kazanskih Tatara. Ujedinivši se s Pskovitima, vojska je krajem listopada prešla granicu i napala Livoniju. Istočna područja Livonije, posebno Dorpatska biskupija, pretrpjela su strašna razaranja (izvori izvještavaju o 40 tisuća ubijenih i odvedenih). Livonski gospodar pokušao je iskoristiti činjenicu da su ruske trupe podijeljene, uništavajući neprijateljsku teritoriju. U noći 24. novembra 1501. napao je moskovsku vojsku ispod dvorca Helmed, kod Dorpata. Na samom početku bitke poginuo je vojvoda Aleksandar Obolenski, ruske trupe su se izmiješale i povukle. No ubrzo je ruska i tatarska konjica srušila neprijatelja, bitka je završila značajnom ruskom pobjedom. Nijemce su vozili deset milja.
U zimu 1501-1502, ruska vojska pod vodstvom Shchenye otputovala je u Revel. Nemačke zemlje su ponovo bile devastirane. U proljeće 1502. Livonci su pokušali odgovoriti. Njemački vitezovi napali su u dva smjera: veliki odred se preselio u Ivangorod, a drugi u Krasny Gorodok (tvrđava koja pripada Pskovskoj zemlji). 9. ožujka bitka se dogodila na predstraži kod Ivangoroda. Novgorodski namjesnik Ivan Kolychev poginuo je u bitci, ali neprijateljski napad je odbijen. Nijemci su 17. marta opsjedali Krasni Gorodok, ali to nisu mogli podnijeti. Saznavši za približavanje pskovske vojske, Nijemci su podigli opsadu i povukli se.
U ranu jesen livonski majstor pokrenuo je novu ofenzivu. U to vrijeme glavne ruske trupe na zapadnom pravcu opsjedale su Smolensk i Oršu. 2. septembra 15 hilj. livonska vojska se približila Izborsku. Ruski garnizon odbio je napad. Plettenberg se nije zadržao i krenuo je prema Pskovu. Nemci su 6. septembra započeli opsadu Pskova. Pokušaji artiljerije da unište dio utvrda i naprave praznine bili su neuspješni. U međuvremenu, domaćin pod vodstvom Shchenye i knezova Shuisky izašao je u pomoć Pskovu iz Novgoroda. Nijemci su se počeli povlačiti, ali su ih stigli kod Smolinskog jezera. 13. septembra se dogodila bitka kod Smolinskog jezera. Livonci su ponovo mogli iskoristiti nedosljednost u djelovanju ruskih pukova i odnijeli pobjedu. No, očigledno je da je uspjeh operacije pretjeran (izvještava se o gubitku ruskih 12 hiljada vojnika - 3-8 hiljada vojnika), budući da Livanci nisu mogli iskoristiti pobjedu i bili su prisiljeni otići u inostranstvo. Već u zimu 1502. trupe knezova Semjona Starodubskog-Možajskog i Vasilija Šemjačiča izvršile su novi napad na zemlje Livonije.
Dvorac Wenden.
Rat s Velikom Hordom i Litvanijom
U to vrijeme velikom litvanskom princu bio je od velike koristi kan Velike Horde (ostatak Zlatne horde, nakon odvajanja drugih kanata od njega) šeik Ahmed Khan. 1500. i u prvoj polovici 1501. borio se protiv Krimskog kanata, ali su u jesen 1501. njegove snage izvršile razoran napad na sjevernu zemlju. Opljačkani su Rylsk i Novgorod-Seversky. Neki su odredi stigli čak i do predgrađa Brjanska.
No, unatoč napadima snaga Livonskog reda i Velike Horde, ruska komanda je u jesen 1501. organizirala novu ofenzivu na Litvaniju. Dana 4. novembra 1501. godine dogodila se bitka kod Mstislavlja. Litvanska vojska pod komandom vojvode Mihaila Izheslavskog pokušala je zaustaviti ruske snage i potpuno je poražena. Litvanci su izgubili oko 7 hiljada ljudi i sve transparente. Istina, nisu uspjeli zauzeti Mstislavl. Ruske trupe su se ograničile na uništavanje okruga Mstislavl. Trupe su morale biti prebačene na jug kako bi istjerale tatarske odrede iz zemlje Seversk.
Šeik Ahmed Khan nije mogao zadati drugi udarac: zimi - ljeto 1502. borio se s krimskim trupama. Khan Velike Horde doživio je težak poraz. Šeik Ahmed Khan pobjegao je u Litvaniju, gdje su ga ubrzo uhapsili njegovi bivši saveznici. Velika Horda je prestala postojati. Njegove su zemlje privremeno ušle u sastav Krimskog kanata.
U to je vrijeme Ivan III Vasiljevič pripremao novu ofenzivu na zapad. Meta je bio Smolensk. Prikupljene su znatne snage, ali opsada Smolenska, započeta krajem jula 1502., završila se uzalud. Pogođeni nedostatkom artiljerije, Litvanci su pružili tvrdoglavi otpor i uskoro su uspjeli premjestiti značajne snage u tvrđavu. Ruske trupe povukle su se iz Smolenska.
Nakon toga se priroda rata promijenila. Ruske trupe prešle su s velikih pohoda i opsada tvrđava na racije s ciljem uništavanja pograničnih oružanih područja. Istovremeno, krimski odredi Menglija I Gireya napali su Litvaniju i Poljsku. Okruzi Lutsk, Turov, Lvov, Bryaslav, Lublin, Vishnetsk, Belz, Krakov bili su devastirani. Osim toga, Poljsku je napao Stefan Moldavski. Veliko vojvodstvo Litvansko iscijedilo je krv i nije moglo nastaviti rat. Poljaci su bili angažirani u odbrani južne i jugozapadne granice.
Primirje
Kralj Poljske i veliki knez Litvanije Aleksandar Jagiellon, prethodno se dogovorivši s magistrom Livonskog reda Plettenbergom, uz posredovanje ugarskog kralja Vladislava Jagiellona i rimskog pape Aleksandra, počeo tragati za mirovnim sporazumom s Moskvom suveren. Krajem decembra 1502. u Moskvu je stigao mađarski ambasador Sigismund Santay, koji je uspio nagovoriti Ivana na mirovne pregovore. Početkom marta 1503., litvansko i livonsko veleposlanstvo stiglo je u glavni grad Rusije. Litvu su predstavljali Pyotr Mishkovsky i Stanislav Glebovich, a Livoniju Johann Gildorp i Klaus Golstvever.
Nije bilo moguće postići mir, ali je potpisan prekid vatre na šest godina. Primirje je objavljeno 25. marta 1503. godine. Kao rezultat ovog sporazuma, ogromna teritorija je prenesena na rusku državu - oko trećine cijelog Velikog vojvodstva Litvanije. Rus je primio gornje tokove Oke i Dnjepra sa 19 pograničnih gradova, uključujući Černigov, Novgorod-Severski, Gomel, Brjansk, Starodub, Putivl, Dorogobuž, Toropec itd. Ovo je bio značajan uspjeh ruskog naoružanja i diplomatije. Osim toga, Moskva je dobila važnu stratešku prednost u odnosu na svog glavnog zapadnog neprijatelja-nova rusko-litvanska granica sada se nalazi 100 km od Smolenska i 45-50 km od Kijeva. Ivan III Vasiljevič shvatio je da ovo nije zadnji rat s Litvanijom, proces ponovnog ujedinjenja ruskih zemalja još nije završen. Obje strane aktivno su se pripremale za novi rat.
2. aprila 1503. potpisano je primirje s Livonskim redom. Prema njemu je vraćen status quo ante bellum, odnosno ovlaštenja vraćena u stanje granica prije izbijanja neprijateljstava.