Mazepa je stekao povjerenje u Petra 1 i od njega je imao veliko poštovanje. Pružao je kralju ozbiljnu podršku u njegovim vojnim pohodima. Učestvovao je u oba Petrova pohoda na Azov. U februaru 1700. Petar 1 je lično odlikovao Mazepu ordenom Svetog Andrije Prvozvanog br. 2 - "za mnoge njegove plemenite i revne odane službe u vojnom trudu". Moto reda je bio: "Za vjeru i odanost!" 1704. godine, iskorištavajući ustanak protiv Poljsko-litvanske zajednice i invaziju švedskih trupa na Poljsku, Mazepa je zauzeo Desno-obalsku Ukrajinu. 1705. otputovao je na Voliniju kako bi pomogao Petrovom savezniku, poljskom kralju Avgustu II. Ukupno je Mazepa na strani Rusije proveo više od 20 vojnih kampanja.
Poznata Mazepina fraza, koju je izgovorio 1707. godine: "Bez krajnje, posljednje potrebe, neću promijeniti svoju odanost kraljevskom veličanstvu." Objasnio je da "krajnja potreba" može biti: "… sve dok ne vidim da carsko veličanstvo neće moći zaštititi ne samo Ukrajinu, već i cijelu svoju državu od švedskog potencijala."
1706. Rusija je pretrpjela niz političkih zastoja, Šveđani su nanijeli strašan poraz saskoj vojsci, a Petrov saveznik, saski izbornik, i poljski kralj August II odrekli su se poljskog prijestolja u korist pristalice Šveđana Leszczynskog i slomili se savez sa Rusijom. U tom je razdoblju Mazepa, očito, zamislio prelazak na stranu Karla XII i stvaranje neovisnog posjeda od Male Rusije pod vlašću poljskog kralja.
U rujnu 1707. Mazepa je od poljskog kralja Leschchinskog primio pismo pristalice Šveđana u kojem je od Mazepe zatražio da "započne posao" kada se švedske trupe približe granicama Male Rusije. Tako je već godinu dana prije izdaje Mazepa pripremio teren za prelazak na stranu neprijatelja, ako on pobijedi.
Neposredno prije toga, Mazepa, obuzet zavišću i bijesom prema nacionalnom heroju, pukovniku Paleyu, odlučio ga je eliminirati, optužujući ga za dosluh s Karlom XII i Poljacima. Petar I je vjerovao Mazepi, a Paley je degradiran i prognan u Sibir.
Mazepa je bio predmet niza denuncijacija na Petra I, govoreći o njegovoj izdaji, ali Mazepa je uživao povjerenje cara, i nije htio vjerovati u denuncijacije, doušnici su kažnjeni, a carevo povjerenje samo u hetmana rastao.
U kolovozu 1707. općinski sudac Kochubei opasno je osudio Mazepu. Međutim, utvrđeno je da je izvještaj lažan. U siječnju 1708. Kochubey je poslao još jedno upozorenje o Mazepinoj izdaji. Petar I je smatrao da je otkaz opet lažan, povjerivši postupak hetmanovim prijateljima, koji su mučili Kochubeija i pukovnika Iskru, nakon čega su im odrubljene glave.
Mazepa, uplašen ovim otkazom, još je energičnije vodio pregovore s poljskim kraljem i Karlom XII, koji su završeni sklapanjem tajnih ugovora s njima. Mazepa je Šveđanima osigurao utvrđene bodove za zimske stanove, obvezao se isporučiti namirnice i pridobiti Zaporožje i Donske kozake na Karlovu stranu, osiguravajući vojsku od 50 tisuća sablja.
U jesen 1708. godine Petar 1 je pozvao Mazepu da se pridruži ruskim trupama s Kozacima, Mazepa je oklijevao, misleći na svoje bolesti i nevolje u Malorusiji. Menshikov je odlučio posjetiti Mazepu, plašeći se izloženosti, pa je s hetmanskom riznicom u oktobru pobjegao u Karla XII. S Mazepom je oko 1500 Kozaka prešlo u Šveđane i podržalo garnizon Baturin, koji je Mazepa obećao dati Šveđanima za zimovanje. Kasnije mu se pridružio dio vojske Zaporožja pod komandom atamana Gordienka u broju od 3 do 7 hiljada ljudi. Većina Kozaka ostala je lojalna ruskom caru.
Rezultat Mazepine izdaje bio je umiješanost Šveđana u Malu Rusiju, gdje su uključivali odredbe za namirnice koje je Mazepa obećao, zimske stanove i 50 tisuća kozačke vojske.
Ostatak Male Rusije odbio je podržati Mazepu, ostao vjeran ruskom caru i započeo narodni rat protiv Šveđana. U strahu od daljnje izdaje, Petar I je naredio uništenje Zaporoške seče, što je i učinjeno, dok je 156 atamana i kozaka pogubljeno, Menšikov je dobio naređenje da uzme hetmanovu dobro utvrđenu rezidenciju - Baturin, gdje je bilo velikih zaliha hrane i artiljerije koje je Mazepa obećao Karlu XII. Tvrđava je zauzeta za nekoliko sati, a garnizon je uništen
U travnju 1709. Mazepa zaključuje sporazum s Karlom XII., Koji se sada pokušava protumačiti u Ukrajini kao "zaključenje ukrajinsko-švedskog saveza", prema sporazumu, Mazepa je dobio doživotnu titulu kneza, brojnih gradova prebačeni su u Šveđane, a stranke su čak podijelile još neosvojenu Rusiju!
Vidjevši nedostatak podrške za Mazepu među Kozacima i stanovništvom, pristalice ga počinju napuštati, koje su također iskoristile amnestiju koju je objavio Petar I.
Napušten od svojih pukovnika, Mazepa ponovo uroti u izdaju i pokušava ponuditi Petru I da mu prebaci Karla XII i njegove generale, ali car odbija ovu ponudu, budući da više nije vjerovao Mazepi.
Izdaja Mazepe, koji je uživao bezuslovno povjerenje i podršku Petra I, natjerao je cara da poduzme oštre javne mjere kako bi kaznio izdajnika. Izdane su četiri kraljevske uredbe: o lišavanju Mazepe titula i činova, o oduzimanju reda Andrije Prvozvanog, o uspostavljanju Judinog reda i pogubljenju Mazepe u odsustvu, a crkva ga je anatemisala.
Uredba kojom se Mazepi oduzimaju titule i činovi.
Mi, veliki suverene, car i veliki vojvoda Petar Aleksejevič, autokrata cijele Velike i Male i Bijele Rusije … uvijek smo kažnjavali i kaznit ćemo nezahvalnike zbog izdaje i izdaje našeg carskog veličanstva.
Među našim podanicima nađen je nezahvalni pas, zlikovac i prekršilac zakletve, hetman Male Rusije i trupe njegovog carskog veličanstva Zaporožja Ivaške Mazepe, koji su prešli na stranu našeg najgoreg neprijatelja, švedskog kralja Charles.
Mi, veliki suverene, svojom naredbom izopštavamo izdajnika Mazepu iz našeg blagoslova i svojim ličnim dekretima donosimo odluku:
- da opozovemo naše pismo Ivaški Mazepi za hetmanski odred Malorusije i zaporoške trupe;
- da Mazepi oduzme čin pravog tajnog vijećnika našeg veličanstva;
- da svu svoju imovinu oduzme u kraljevsku blagajnu.
Neka kazna koju je naše carsko veličanstvo izreklo izdajici Ivaški Mazepi za sve moje podanike bude pouka o neizbježnosti kazne za krivokletstvo i izdaju.
Dano 12. novembra, u ljeto od rođenja Krista 1708.
Dekret kojim se Mazepi oduzima red svetog Andrije Prvozvanog.
Mi smo veliki vladar, car i veliki vojvoda Petar Aleksejevič, samodržac cijele Velike i Male i Bijele Rusije, naznačen vlastitim imenima, Veliki Suvereni, s nalogom da se lopovu i izdajniku Ivaški Mazepi oduzme titula viteza Reda Andrije Prvozvanog, s kojim su moji najdostojniji podanici nagrađeni za "Vjeru i odanost" našem Kraljevskom veličanstvu.
Svojim odvratnim djelima osramotio je visoki čin tako časnog reda, izgubio svoju čast izdajući našeg protivnika Karla i zlobno mu pobjegao u zagrljaj.
Prekršio je zakletvu datu na krstu i Evanđelje meni, velikom suverenu, i položio zakletvu na vjernost švedskom kralju Karlu. Neka nebeska kazna padne na njega!
Osramotivši se sramotom, Ivaška Mazepa nije dostojan biti u rangu sa slavnim sinovima našeg Patronima. Stoga zapovijedamo da prodavatelju Krista i izdajniku Mazepi treba oduzeti titulu kavalira reda svetog Andrije Prvozvanog, kako bi raskomadali svjedodžbu koja mu je dodijeljena za najplemenitiji red na skeli, javno uklonili vrpcu reda s lika i trajno ga isključuje s popisa najplemenitijih plemića koji nose titulu časnog reda.
Neka vječno prokletstvo visi nad krivokletnikom i neka se naši potomci uvijek sjećaju izdaje Mazepinog psa. Proklet bio!
Dano 12. novembra, u ljeto od rođenja Krista 1708.
Dekret o uspostavljanju Judinog reda.
Mi smo veliki vladar, car i veliki vojvoda Petar Aleksejevič, autokrata cijele Velike i Male i Bijele Rusije, naznačen vlastitim imenima, Veliki Suvereni, naređujemo da primijetimo podlu izdaju bivšeg hetmana Male Rusije i trupe njegovog kraljevskog veličanstva Ivaške Mazepe od Zaporožja uspostavom Judinog reda.
Napravite srebrni novac težak deset funti u isto vrijeme i na njemu isklesite Judu na jasiki obješene osobe i ispod trideset srebrnjaka koji s njima leži u vreći, a iza natpisa: "Prokleti sin opasnog Jude davi se ljubav prema osrednjosti."
Napravite lanac od dva funta na taj novčić i odmah pošaljite ovaj novčić vojnoj ekspediciji.
Ovim nalogom odlikovan je podli izdajnik i krivokletnik Ivaška Mazepa, na sliku i priliku Jude za trideset srebrnjaka koji su izdali svog gospodara.
Dano 12. novembra, u ljeto od rođenja Krista 1708.
Uredba o legendi o Mazepinom pogubljenju.
Mi, veliki vladar, car i veliki vojvoda Petar Aleksejevič, samodržac cijele Velike i Male i Bijele Rusije, naznačeni našim imenima, Veliki Suvereni, zapovijed da izdamo prekršitelja zakletve Ivašku Mazepu i oduzmemo mu sve titule i činovi.
Ovaj prekršitelj zakletve, nezahvalan pas, koji je uništio nedužne duše Kočubeja i Iskre, umjesto vjerne službe nama, velikom suverenu, počinio je zločinstvo ne samo protiv našeg kraljevskog veličanstva, već je izdao i vjeru Kristovu, njegov narod i svoju zemlju, predajući se u ruke neznabošca koji je zadirao u našu slobodu. Ovaj neprijatelj Krsta Kristova podložan je vječnom prokletstvu, poput Jude koji je izdao Krista.
Za zlato i moć, ovaj laskavi zlikovac okrenuo se na stranu našeg neprijatelja, neka mu vječno prokletstvo bude zamjerka.
I zato zapovijedamo lopovu i izdajniku bivšeg hetmana Male Rusije i trupama njegovog carskog veličanstva iz Zaporožja Ivaške Mazepe za:
- kršenje zakletve lojalnosti date na krstu i Jevanđelja meni, velikom suverenu;
- polaganje zakletve na vjernost neprijatelju ruske zemlje, švedskom kralju Karlu;
- poziv i prijem u zemlje Male Rusije Šveđana, krivih za uništavanje crkava i skrnavljenje svetišta;
- pokušaj rušenja postojećeg državnog uređenja Velike i Male i Bijele Rusije
smrću vješanjem.
Zbog ovih grijeha u sjećanju ljudi, ovaj prokleti pas zauvijek će ostati Juda, jer je trideset srebrnjaka izdalo Velikog Suverena, Krst Kristov i našu vjeru. Svojim odvratnim djelima zaslužio je sam sebi svojim djelima mjesto za njega na skeli, a nebeska kazna bit će mu nagrađena rukama krvnika.
Dano 12. novembra, u ljeto od rođenja Krista 1708.
U novembru 1708, u Gluhovu, u prisustvu Petra I, sveštenstva, predradnika i kozaka, kijevskog mitropolita, arhiepiskopa černigovskog i perejaslavskog anatemisali su Mazepu, a zatim je na centralnoj postavljena pozorišna ceremonija odsutnog pogubljenja izdajnika kvadrat. Unaprijed je napravljena lutka koja prikazuje Mazepu u punom porastu u hetmanskoj odjeći i s vrpcom reda sv. Andrije Prvozvanog preko ramena, koja je bila izložena za publiku.
Andreevovi kavaliri Menšikov i Golovkin popeli su se na izgrađenu skelu, pocepali patent izdat Mazepi za orden Svetog Andrije Prvozvanog i uklonili Andreevsku vrpcu s lutke. Zatim je lutka bačena u ruke krvnika, koju je vukao po užetu po trgovima i ulicama, a zatim je objesio.
U isto vrijeme u Moskvi su stanari patrijaršijskog prijestolja proglasili: "… izdajice Mazepa, za zločin na krstu i za izdaju velikom suverenu, anatema!" Anatema djeluje u pravoslavnoj crkvi do danas.
Mazepina izdaja nije spasila Šveđane od poraza kod Poltave u junu 1709. godine. Karl XII i Mazepa su nakon bitke pobjegli u Bendery, gdje je Mazepa poginuo u septembru 1709. godine.
Dugo sjećanje na Mazepu sačuvano je u narodnim pjesmama, gdje se uz njegovo ime obično koriste epiteti "pas" i "proklet". Ipak, za pristaše ukrajinske "nezavisnosti" ovaj izdajnik, izdajica i krivokletnik bio je i ostao idol i uzor časti i dostojanstva.
Mazepa je tijekom svog dugog života, samo u nečijoj službi, izdao i izdao poljskog kralja, desnoobalne i lijevoobalne kozake, ruskog cara i pokušao izdati švedskog kralja, dao je zakletvu turskom sultanu, ruski car i švedski kralj. Mazepa nije odnio nijednu vojnu pobjedu i nikada se nije pokazao kao državnik, ali je u svojoj lukavosti i dvoličnosti toliko često iznevjerio svoju zakletvu da su te izdaje postale smisao njegova života.